Stuart ejerce en su ciudad natal en Greenville, Carolina del Sur y tiene una amplia experiencia representando a clientes que se enfrentan a juicio por una variedad de cargos penales que van desde el tráfico de drogas a delito grave por conducir bajo los efectos del alcohol, conspiración criminal, asesinato y otros delitos graves. Después de graduarse de Furman University con doble titulación en tecnología de la información y estudios asiáticos, Stuart se mudó de Greenville por primera vez en 2007 y aceptó un trabajo enseñando inglés en una universidad en Suzhou, China. Allí conoció a su esposa Elizabeth, criada en Pickens, y los dos volvieron a casa un año después para que Stuart pudiera estudiar Derecho.
Después de aprobar el examen de abogacía en 2011, Stuart regresó a Greenville y comenzó su carrera como defensor público tratando delitos de 30 días en el tribunal de magistrados. Él perfeccionó sus habilidades de juicio durante la próxima década tratando docenas de casos frente a un jurado y ganó absoluciones en cargos de asesinato dos veces, una vez para un cliente injustamente acusado de conducta sexual criminal con un menor de edad, y en los juicios por conducir bajo la influencia, allanamiento de morada, y muchos otros delitos graves y delitos menores.